La chiesa di Santa Maria (nota anche col nome improprio chiesa di Santa Maria a Monastero) è un edificio sacro che si trova nel centro di Cavriglia. Nasce grazie a Gisla Ricasoli, nobile donna fiorentina che si convertì alla vita religiosa dopo aver assistito alla morte del marito e dei figli in una battaglia. Donò tutti i suoi beni alla chiesa e si ritirò in solitudine a Cavriglia, dove fondò il monastero vallombrosano femminile nel 1066. La protettrice della chiesa , la Beata Berta, secondo la tradizione, operò molti miracoli, tra cui la guarigione di un lebbroso, la moltiplicazione del pane e del vino, e la liberazione di un prigioniero. Le sue reliquie sono conservate in una preziosa urna nella cappella a lei dedicata, dove si possono ammirare anche gli affreschi del XX secolo che illustrano episodi della sua vita. La chiesa ha subito diversi interventi di restauro e ampliamento nel corso dei secoli, che ne hanno modificato l’aspetto originario. L’ultimo risale al XIX secolo, quando la chiesa fu trasformata in stile barocco, con l’aggiunta di una facciata, di un portico, di una cupola e di un campanile. All’interno, si possono apprezzare le opere di alcuni pittori fiorentini del XVI secolo, come il Passignano e l’Allori, che dipinsero la tavola con la Madonna e i santi e il soffitto a cassettoni. Il monastero fu soppresso nel 1808, durante l’occupazione napoleonica, e i suoi beni furono confiscati e venduti. La chiesa rimase aperta al culto, ma perse la sua funzione abbaziale. Nel 1986, il complesso monastico fu riacquistato dai monaci vallombrosani, che ne hanno ripreso la gestione e l’animazione spirituale.